Sự nghiệp của Hoshino bắt đầu từ năm 2000, Hoshino từng tham gia một ban nhạc ở quê nhà của anh mang tên "Sakerock", anh chơi guitar và mộc cầm. Ở đây, anh cùng họ sáng tác ra 10 albums nhạc. Sau này, anh chuyển sang vai trò là một ca sĩ độc lập (solo singer), anh bắt đầu sự nghiệp của mình bằng việc ra mắt album đầu tay Baka no Uta vào ngày 23 tháng 6 năm 2010. Physical single đầu tiên của anh "Kudaranai no Naka ni" (hạng 17 tại bảng xếp hạng của Oricon) được công bố vào ngày 2 tháng 3 năm 2011 và những singles khác như "Film", "Yume no Soto e", "Shiranai" (2012), "Gag" (2013) đều được xếp hạng trong top 10. Album thứ hai của anh Episode được công bố vào ngày 28 tháng 9 năm 2011 đạt đỉnh tại top 5, trong khi đó, album thứ ba của anh Stranger, được phát hành vào ngày 1 tháng 5 năm 2013 cũng đứng hạng 2 tại bảng xếp hạng của Oricon. Vào năm 2011, anh cùng với Yamaguchi Ichiro của ban nhạc Sakanaction điều hành một chương trình phát sóng qua hệ thống Ustream.[1]